杜月笙与蒋介石有30年交情，为什么1949年没跟蒋去台湾？

在上世纪30年代，当时上海滩有一句话，叫“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”。杜月笙究竟有多会做人呢？据说他几乎买下了整个上海滩的交情，因为他只做雪中送炭之事。

1902年，14岁的杜月笙经人介绍进入了黄金荣公馆，之后深得黄金荣器重。面对杜月笙，黄金荣曾经这样感慨， “恐怕等到他死后，整个黄埔滩就是他杜月笙的了”。

但黄金荣没想到的是，仅仅只是十年时间，他的预言便已成真。后来三鑫公司的成立，奠定了青帮三巨头的地位，但杜月笙的成就却并没有就此止步。

1916年，陈其美在上海被刺杀，还未进入政界的蒋某人就失去了政治上的靠山，在经济上也开始变得尤为拮据。为了创造收入，他曾和戴季陶、陈果夫等人坐庄炒股。在炒股前两年时，在股市大赚，但随着雪球越滚越大，炒股最终以失败告终，不仅赔光了前两年所赚的，还欠下了不小数目的债款。

走投无路之下，他决定前往广州寻找孙中山先生，因为缺少盘缠，才被人介绍给了杜月笙，拜在他的门下。后来在青帮的帮助下，蒋介石脱离了困境，后去了广州，投靠了孙中山。只是那会儿，青帮上下根本没人注意这位名叫蒋志清的人。

十年后，蒋志清摇身一变，成为了威震中国的北伐军总司令。杜月笙得知了自己的这位昔日门生，如今居然成了一个大人物，便有意攀附。于是便派人把十年前老蒋的拜师帖送了回去，既顾全了总司令的颜面，又拉近了双方的关系。

1927年，东南王孙传芳在江浙地区的统治已经接近崩溃，这就促使杜月笙这些大佬彻底倒向了新势力北伐军。在之后的“四一二政变”中，青帮发挥了重要作用，并完全取得蒋介石的信任。

此后，青帮的地位被蒋介石政府承认，杜月笙也跻身上流社会。

与此同时，杜月笙更是有意剥离黑社会的身份。比如 30 年代时期，对于江浙地区的水灾以及陕西地区的旱灾，杜月笙一人参与的募捐数额便达到了总额的1/5。

不仅是在慈善方面，在城市建设、教育、医学等方面，便是无一不参与，无一不出钱出力。特别是给当时南京政府，留下了乐善好施的名声。

西安事变之后，杜月笙等人电告张学良表示， “愿赴陕以身为质”，立场十分坚定，颇让老蒋十分感动。

抗日期间，杜月笙贡献很大，捐献了大量物资、钱财，同时动员大量力量，带头宣传抗日。

1945年，抗战胜利之后。杜月笙原本以为自己的功劳，能在胜利后被论功行赏，但事实并非如此，蒋介石不但不给他市长的位子，甚至还阻止他当议长，令杜月笙心灰意冷。

1948年，上海打虎事件，蒋经国杀鸡儆猴的手段居然用到了他这个老师身上，杜月笙彻底对蒋失望。

1949年4月，老蒋败退之前，曾单独会见杜月笙，拉拢他，希望一同前往台湾。而此时杜月笙已彻底看清蒋介石，却以“患有哮喘，需要去香港医治”，委婉地表示了拒绝。